In 2000 nam de Noor Trond Sollied de plaats in van René Verheyen die op zijn beurt terug hulptrainer werd. Zo werd begonnen aan een nieuwe generatie met modern voetbal en goede resultaten als gevolg. Sollied schenkt de club zo 2 maal de titel en bereikt 3 maal de Champions League. Na zich na 5 jaar dienst bewezen te hebben ging hij naar Olympiakos Piraeus, en door het vertrek van enkele sterkhouders zoals Timmy Simons, Nastja Ceh, Hans Cornelis,… ging het bergaf met de ploeg. In de afgelopen 2 seizoenen werd er 3 keer van trainer gewisseld.

Oudgediende Jan Ceulemans, Emilio Ferrera en Cedomir Janeski gingen voor de bijl. De laatst genoemde kon wel de Club naar de bekerfinale loodsen. Manasseh Ishiaku kon op voorzet van Bosko Balaban vroeg in de match voor de verlossing zorgen en de 10de bekerwinst werd uitbundig gevierd na een wispelturig jaar. Hierdoor is Club Brugge geplaatst voor de 1ste ronde van de Uefacup.

Het binnenhalen van de nieuwe hoofdtrainer Jacky Mathijssen en 5 nieuwe spelers waarvan onder meer Karel Geraerts en Dusan Djokic deed de toekomst er toch al iets meer rooskleurig uit zien.

Helaas was dit ook geen oplossing, met opnieuw financiële inspanningen werd fors geinvesteerd in flankmiddenvelders, na ruim een seizoen en een half met Jacky Mathijssen aan het roer van Club Brugge staat blauw-zwart nog even ver. Eind Maart 2009 werd dan ook officieel bekend gemaakt dat Jacky Mathijssen aan het einde van dat seizoen mag opkrassen. Adrie Koster volgt de Limburger op.